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學校名稱

長沙理工大學

學生姓名

學  號

專      業

性 別

入 學 年 份

全浩

201533090122

化學工程與工藝

男

2015

陳琳

201567090110

應用化學

女

2015

劉塊

201567090425

應用化學

男

2015

李寶華

201533090106

化學工程與工藝

男

2015

楊麗琴

201567090406

應用化學

女

2015

指導教師

曹忠

職稱

教授

項目所屬

一級學科

化學

項目科類(理科/文科)

理科

學生曾經參與科研的情況

全浩：參與研究的《N-烷基吡唑化合物的合成》獲第八屆湖南省大學生課外化學化工創新作品競賽三等獎；

楊麗琴：參與研究的《A Lightable Fluorescenct Nanolamp for Instantaneous Monitoring of Cyanide》獲第八屆湖南省大學生課外化學化工創新作品競賽三等獎；

李寶華：參與研究的《3-甲基苯丙醇的和成方法研究》獲第八屆湖南省大學生課外化學化工創新作品競賽二等獎；

2016年3月以來，小組各成員利用周末和晚上等空余時間，在曹老師實驗室做創新實驗包括一些前期試驗。

指導教師承擔科研課題情況

曹忠，男，理學博士，教授/副院長，教育部新世紀優秀人才。1991、1994、1997年先后獲湖南大學分析化學專業理學學士、碩士、博士學位。

現兼任中國科學院亞熱帶農業生態研究所客座教授、博士生導師；中國儀器儀表學會微納器件與系統技術學會理事；湖南省精密儀器測試學會——波譜專業委員會委員；日本學術振興會（JSPS）會員，中國化學會、中國電機工程學會、中國腐蝕與防護學會會員；科技部國際科技合作計劃項目、國家自然科學基金項目和湖南省、長沙市科技項目評審專家；國際期刊《Analytica Chimica Acta》、《Langmuir》、《Sensors and Actuators B》、《Analytical Letters》等的審稿人；2009年第四屆IEEE-NEMS國際學術會議的“Microfluidics: Nanomaterials Synthesis”分會副主席；2010年ICMEA國際學術會議的“Material Science and Technology in Manufacturing”分會主席；2011年CEAM國際學術會議大會共同主席，并作大會主題報告。

近期主要承擔科研課題有：

1) 2016.01—2020.12，游離氨基酸活體無線監測儀（No. 31527803），國家自然科學基金委-國家重大科研儀器研制項目，進校經費：335萬，單位負責人；

2) 2016.01—2016.12，基于納米功能界面構建的高尿酸血癥含氮代謝物超靈敏傳感新方法（No. 21545010），國家自然科學基金項目，資助直接經費：12萬，主持人；

3) 2013.01—2016.12，食源性病原體與有害化學添加劑超靈敏分子檢測的微納生物傳感分析方法(編號：21275022)，國家自然科學基金-面上項目，資助經費：80萬，主持人；

4) 2016.01—2018.12，“畜禽養殖環境質量檢測系統的研發與應用”（No. KFJ-SW-STS-173），中國科學院環境監測STS項目，資助經費：80萬，單位負責人。

項目研究和實驗的目的、內容和要解決的主要問題

a.研究和實驗的目的：

1) 選擇一種新型的對特定氨基酸具有對映選擇性、高靈敏性、具有吸附活性的大環化合物分子（如：環糊精及其衍生物、杯芳烴及其衍生物、冠醚及其衍生物），制備對某種特定L/D型氨基酸手型識別檢測的離子選擇性傳感器，研究具有自主知識產權的氨基酸分子手型識別檢測方法和便攜檢測裝置等相關產品；

2) 制作具有高導電性、高靈敏性和高重復性的碳糊電極，建立適用于氨基酸分子手型識別檢測的現代分析測試新方法，并進一步實現對氨基酸分子手型識別檢測信號的無線傳輸與智能檢測。

 b.研究和實驗的內容：

1） 本項目將設計、合成一些用于氨基酸分子手型識別化學傳感檢測的大環超分子化合物，如α-環糊精、β-環糊精、γ-環糊精以及環糊精衍生物等具有主-客識別功能的超分子化合物，作為活性物質用于碳糊電極離子選擇性電極研究。這是制作這種新型化學傳感器的有效途徑，可望制備出高選擇性、靈敏性、使用壽命長的新型離子選擇性傳感器，用于氨基酸分子手型識別分析的關鍵在于選擇合適的制作碳糊電極的技術以及選擇更為靈敏的活性材料。

2） 本項目將利用自組裝方法，制作一系列環糊精及其衍生物修飾碳糊電極，以此手性識別選擇性檢測氨基酸，這些環糊精及其衍生物是由多個葡萄糖單元分子構成的大環化合物，通過實驗并結合化學計量學的方法分析帶有不同基團環糊精與氨基酸的結合規律，并找到測定氨基酸小分子的最佳性能參數，比如重現性、穩定性、回收率、離子的干擾性、使用壽命等。

3） 本項目將探討離子選擇性傳感器的工作電極上修飾活性物質的修飾方法，提出一些新型制作碳糊電極方法，拓寬傳感器膜材料的選擇范圍，可望制成使用壽命較普通聚合物長的新型探頭。制作方法的選擇、活性材料、石墨粉和粘合劑的配比、有效探頭的厚度與均勻程度以及電極表面狀態決定了離子選擇性傳感器的穩定性和靈敏性，而超分子鍵合吸附作用是提高穩定性、靈敏度的一個重要保障。

4) 本項目將采用新型活性材料和碳糊電極制作方法構建對氨基酸手性識別的離子選擇性傳感器，研究發揮化學計量學手段強有力的信息處理功能，手性識別氨基酸，定量檢測溶液當中氨基酸的成份，從而建立仿生智能分析系統，用于生物血清中的氨基酸定量的檢測，從而掌握生物對氨基酸的吸收情況，改善吸收從而促進生長。

5) 傳感裝置的設計優化過程中，本項目將充分考慮對裝置各部分設計、加工制造的可行性，以及操作使用過程中的簡便性。探索研制具有自主知識產權的氨基酸小分子檢測方法和便攜檢測裝置以及新型碳糊電極傳感檢測技術等相關產品，以期形成該領域具有自主知識產權的關鍵技術與檢測方法，提高生物血清/食品中氨基酸的檢測方法和水平。

6) 本項目將實現對氨基酸手性識別的自動檢測與無線傳輸，制備在線監測或者無線傳輸的氨基酸離子選擇性傳感器。針對此，將提出如基于電化學電位分析方法快速監測溶液當中氨基酸含量的系統集成方案。該集成技術主要由電化學傳感器采集系統、PDA、GPS 和3G 等部分組成，可實現對被測溶液當中氨基酸的含量的測定及實時定位，通過PDA 可進行初步分析和提出決策方案，還可實現與服務器的無線通信。

c.要解決的主要問題：

1）由于碳糊電極及傳感探頭部分制作過程中本身存在的復雜性，使得任何一種電極及探頭制作方法都使得檢測過程存在一定的誤差，同時要求使傳感器能夠長期使用并能夠重復，所以選擇一種能夠長期穩定保持活性及活性材料修飾到電極的方法顯得極為重要，且由于目前所選擇的離子選擇性的活性材料自身的弱點，可長期應用于惡劣環境中的材料比較少且合成制作困難、造價高。因此，研制靈敏性高、壽命長、具有抗污染性和長期穩定性且比較經濟的活性材料及一種能夠長期使用的電極制作方法是一個關鍵。

2）目前來講，便攜式離子選擇性電位分析法檢測氨基酸小分子還處在發展階段，采用該種方法檢測溶液乃至生物血清中氨基酸分子仍然存著原位實時檢測和無線監測的問題。檢測前必須把對電極及傳感裝置進行處理。因此在后期必須加大對電極的研究，研究出合適的電極可以直接進行溶液中氨基酸分子的檢測，只有這樣才能提高檢測效率，降低能耗，最終實現對生物血清中氨基酸分子含量的實時檢測和評價。

國內外研究現狀和發展動態

    氨基酸是含氨基和羧基的一類有機化合物的統稱，是構成蛋白質大分子的基礎結構，幾乎一切生命活動都與之相關。氨基酸是生命代謝的物質基礎，是生物體內不可缺少的營養成分，對生物大分子的活性及其生理功能起著極為重要的作用。例如: 賴氨酸能促進大腦發育，還能調節乳腺、黃體及卵巢，防止細胞退化; 甲硫氨酸有參與組成血紅蛋白、組織與血清，促進脾臟、胰臟及淋巴的功能; 如果人體缺乏任何一種必需氨基酸，就可能導致生理功能異常，影響抗體代謝的正常進行，最后導致疾病^[1]。此外，氨基酸在生命體內主要是以L-氨基酸存在，也含有部分的D-氨基酸，他們在生理學和病理學上的作用是不同的，那么對顯示不同手性氨基酸分子的識別就至關重要了^[2]，且氨基酸分子的檢測分析在醫藥、食品、飼料、化工等行業中都有重要應用^[3]。因此，對氨基酸分子的分析方法的研究受到了世界各國的重視，對生物化學及整個生命科學研究具有重要意義，對于提高人類的生存生活質量、人體健康和經濟發展具有十分重要的意義。

    檢測氨基酸分子的方法有很多，如高效離子交換色譜法^[4]、氣相色譜法( GC) 和氣相色譜/質譜聯用法( GC /MS) ^[5-8] 、高效液相色譜法^[9-16]、液相色譜質譜聯用( LC /MS) 法^[17-19]，毛細管電泳( Capillary electrophoresis，CE) ^[20-27] 、高效陰離子交換色譜-積分脈沖安培法( HPAEC-IPAD) ^[28-29]，和電化學分析法 ^[15,16,17]等。然而，他們往往需要昂貴的精密儀器、復雜的樣品制備流程和熟練地操作人員，不能或不方便在實地實時使用。因此，現場環境檢測方法、移動實驗室和便攜式檢測儀器等概念近年來被許多研究人員提出^[18,19]。其中，離子選擇性電極因其具有制作簡單、測試快速、成本低和檢測范圍寬等特點^[20,21]，對測定無機離子和含氮有機小分子有很好的應用前景。

    膜電位拆分電極（Potentiometric Enantioselective MembraneElectrodes (EPMEs)）是八九十年代新興的一種電化學分析新技術，在結構和性能上具有類似一般離子選擇性電極的特性。拆分綁定原理是EPME這種手性選擇器發展背后的原理，它是在一定條件下，分子之間通過非共價相互作用而自發組合形成的一種穩定、結構明確、具有特定的某種功能的超分子結構或分子聚集體 ^[30]。能夠人為構建出比較理想的修飾界面，為界面現象的研究提供了一種分子水平上能精確控制界面性質的方法^[31]。由于它對某些分子或離子具有高選擇性的識別功能，穩定性也比較高。所以，這種方法對于研究含氮有機小分子有深遠的意義。Aboul-Enein等^{[30-33 ]}用環糊精、麥芽糖糊精、喹啉、奎尼丁及其衍生物修飾碳糊電極的EPMEs電化學生物傳感器，用于藥物分析。Ozoemena等^[34]利用環糊精及其衍生物修飾碳糊電極對L-脯氨酸的檢測，其檢測下限為0.1nmol/L；Raluca-Ioana等^[35]利用富勒烯及其衍生物修飾碳糊電極，來對L-組氨酸的手性識別，其檢測限為2.2pmol/L。

    據此，本文通過離子選擇性電位分析方法，利用新型功能超分子化合物的主客體識別與EPMEs新技術設計血清中氨基酸的快速傳感檢測敏感器件，建立含氮小分子監測信息的無線傳輸與接收新方法，實現對氨基酸的自動檢測與無線探測。可望發展食品中氨基酸含量的超靈敏現場監測和安全評估，實現保障人民群眾的生活質量，提高我國分析檢測裝置在國內外市場的競爭力，不僅在生物生長和食品的監督方面以及生物化學的研究具有重要的基礎理論意義和實際應用價值，而且對生命科學的研究具有十分重要的現實意義。

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本項目學生有關的研究積累和已取得的成績

a. 有關的研究積累：

1) 本項目將利用自組裝方法，制作一系列環糊精及其衍生物修飾碳糊電極，以此手性識別選擇性檢測氨基酸，這些環糊精及其衍生物是由多個葡萄糖單元分子構成的大環化合物，主要含有-OH，有的含有單個-NH2，有的含有單個-SH，有的只含有-OH，通過實驗并結合化學計量學的方法分析帶有不同基團環糊精與氨基酸的結合規律，并找到測定氨基酸小分子的最佳性能參數，比如重現性、穩定性、回收率、離子的干擾性、使用壽命等。

2) 本項目將探討離子選擇性傳感器的工作電極上修飾活性物質的修飾方法，提出一些新型制作碳糊電極方法，如在找一種可溶活性物質的有機粘合劑再與石墨粉均勻混合，又或把活性物質與石墨粉在超聲下均勻混合再添加粘合劑如石蠟油和硅油等，以減少離子選擇性電位傳感器上活性材料的流失，可望提高活性材料的粘滯吸附力，制成較傳統涂膜選擇性電位傳感器使用壽命延長的新型探頭。如可以使活性材料與碳糊均勻混合，以拓寬傳感器膜材料的選擇范圍，可望制成使用壽命較普通聚合物長的新型探頭。制作方法的選擇、活性材料、石墨粉和粘合劑的配比、有效探頭的厚度與均勻程度以及電極表面狀態決定了離子選擇性傳感器的穩定性和靈敏性，而超分子鍵合吸附作用是提高穩定性、靈敏度的一個重要保障。

b. 已取得的成績

本小組已在實驗室做了許多前期試驗，已經通過自組裝方法，應用α-，β-γ-環糊精分別修飾碳糊電極，并將其作為氨基酸分子選擇性電極的研究。初步結果顯示，兩種傳感器的靈敏度、選擇性重現性、和穩定性都有比較好，很有希望用于溶液中氨基酸小分子的檢測。

項目的創新點和特色

a. 創新點：

 1）研究開發基于離子選擇性電極電位分析技術的含氮小分子高靈敏傳感檢測的新型分析方法；

 2）結合化學計量學算法數據處理的強大功能，選擇對氨基酸有特定選擇性響應的環糊精及其衍生物制作高靈敏、高選擇性、低檢出限的電化學傳感器；

3）制作一系列含不同活性材料的碳糊電極，并結合化學計量學方法分析和探討活性材料與氨基酸的電化學響應規律，以實現對氨基酸的高選擇性檢測。

b. 特色：

1）研究開發一種新型的電化學分析檢測氨基酸的快速檢測方法和裝置，利用新型功能超分子化合物的主客體識別與EPMEs新技術設計血清中氨基酸的快速傳感檢測敏感器件，建立含氮小分子監測信息的無線傳輸與接收新方法，實現對氨基酸的自動檢測與無線探測。

2）可望發展食品和生物血清中氨基酸含量的超靈敏現場監測和安全評估，實現保障人民群眾的生活質量，提高我國分析檢測裝置在國內外市場的競爭力，不僅在食品的監督以及生物化學的研究方面具有重要的基礎理論意義和實際應用價值，而且對化學生物傳感技術的研究具有十分重要的現實意義。

項目的技術路線及預期成果

a. 項目的技術路線:

1）首先，將充分考慮對裝置各部分(如圖1所示)的設計、加工制造的可行性，以及操作使用過程中的簡便性。探索研制具有自主知識產權的氨基酸分子檢測方法和便攜檢測裝置以及新型傳感檢測碳糊電極制作技術等相關產品，以期形成該領域具有自主知識產權的關鍵技術與檢測方法，提高生物血清中氨基酸分子的檢測方法和水平。

2） 其次，本項目將針對溶液中氨基酸分子進行檢測，嘗試十幾種環糊精衍生物（如已研究的α-，β-，γ-環糊精）及十幾種碳糊電極制作方法，尋找對生物血清中氨基酸分子具有高靈敏度和寬檢測范圍的活性物質和活性物質修飾方法，且獲得的選擇性、重現性和可逆性良好，可望用于生物血清及食品中氨基酸含量的實時的監測。

圖1  檢測傳感裝置示意圖

1.工作電極；2.參比電極；3.電位計；4.磁子；5. 緩沖溶液；6.磁力攪拌器

3）最后，本項目致力于實現對氨基酸分子的自動檢測與無線傳輸，制備在線監測或者無線傳輸的離子選擇性電化學傳感器，可提出基于離子選擇性電化學方法快速監測氨基酸含量的系統集成方案。

b. 預期成果:

1）本實驗研究項目將致力于研究出高靈敏性、高選擇性、快速可靠的新型氨基酸分子的檢測方法，并針對此方法開發出相應的裝置，實現對生物血清中氨基酸含量和食品監測的安全評估。

2）在此基礎上形成有自主知識產權的氨基酸分子檢測方法和便攜式檢測裝置等相關技術產品，可提高我國氨基酸分析檢測領域的水平。本項目作為基礎研究成果可為構建新型溶液中氨基酸分子分析系統提供理論基礎與實驗依據。

3）同時，在老師的指導下撰寫高質量的研究論文，并在國內外核心期刊和學術會議上發表，獲得有知識產權的專利等研究成果。

年度目標和工作內容（分年度寫）

1）2017.04—2017.09 在老師指導下，分工協作，重點放在碳糊電極的制作上，如選擇活性物質與碳糊的配比、粘合劑的選擇與加量多少、活性物質的多少等；

2）2017.10—2018.04 分工協作，重點研究用于溶液中氨基酸分子監測的自組裝離子選擇性傳感器，對測量的數據進行分析處理，得到傳感裝置對氨基酸檢測的一系列性能特征參數，以獲得高選擇性、高靈敏性的手型識別傳感器；

3）2018.05—2018.12 對傳感檢測裝置進行設計優化，研制出具有自主知識產權的便攜式檢測裝置，并應用于食品中氨基酸分子的檢測和安全評價，最終實現自動檢測與無線傳輸；同時撰寫研究論文1-2篇，并申請專利1-2項，力爭獲得省級創新實驗競賽獎；同時，參加學術交流會議，報告傳感研究的最新成果，最后圓滿結題，并提交結題報告。

指導教師意見

    全浩同學小組提出的生物血清中氨基酸的電位傳感器研究項目，已在實驗室進行了初步試驗，在生命科學和安全評價等方面具有十分重要的意義。

    該實驗項目立論新穎、方案可行，具有原始創新性，建議給予資助。

 特此推薦。

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